Oorspronkelijk was het een riviertje met de naam Ipre,Ypere of Ypera, wat zou betekenen rivier met iepen of het water genoemd Iepe. De brongebieden van de rivier lagen op de flanken van de Kemmelberg. Twee zijriviertjes bij Ieper, de Bollaertbeek en de Zillebeek loosden hun water in de Iepere. Dat riviertje welke door de stad Ieper vloeit dankt dan ook haar naam aan de stad Ieper. Binnen de stad Ieper is de waterloop overwelfd (ondergronds).
Tot rond de 10e eeuw stroomde de Iepere zelfstandig naar zee, ten oosten van Diksmuide, al over Slype rechtsaf via Plassendale naar Scheepsdaele Brugge : Scheepsdaele of Scipstale (stale of loskaai voor schepen). De loop van de rivier was natuurlijker en kronkelender dan de huidige gekanaliseerde waterloop. De Ieperlee(t) was bevaarbaar tot Scheepsdaele en verloor zich dan verder in moerassig gebied ongeveer op de plaats waar zich nu de Handelskom bevindt. Tot aan de kanalisatie was de Ypere enkel geschikt voor kleine bootjes.

Het krekengebied rond Oostende en het Zwin bij Brugge waren twee zeemondingen waar de Iepere eerst in uitmondde. De haven van Oostende was met Brugge verbonden door de Iepere, die liep tot Plassendale bij Oudenburg en vanwaar een doorsteek werd gemaakt naar Oostende. Vanaf Nieuwpoort werd een verbinding gemaakt met de Iepere in de richting van Plassendale.
Rond 1040 werd de Iepere aangepast, uitgediept en verbreedt en werd dan ook het achtervoegsel leet bijgevoegd (leet betekent "geleid, gekanaliseerd, rechtgetrokken, door mensenhanden gemaakt") en dus gekanaliseerd. Zo kwam de Ieperleet aan haar uiteindelijke naam.

De Yperleet was oorspronkelijk een natuurlijke waterloop, later aangepast en gekanaliseerd en die een verbinding vormde tussen Ieper en Brugge en uiteindelijk ook met de IJzer en de Noordzee.

Belangrijke kenmerken van het rivierenstelsel rond het jaar 1000:
Natuurlijke waterlopen en getijdenwerking:
De rivieren waren onderhevig aan natuurlijke processen zoals getijdenwerking en overstromingen, vooral in de kustvlakte en de nabijheid van de mondingen. Er waren nog weinig of geen dijken aangelegd, waardoor het water vrij spel had in de lagere delen van het landschap.
Uitgebreide moerasgebieden:
Langs de rivieroevers, met name in de gebieden die nu bekend staan als de "Broeken" of "Polders", lagen uitgestrekte moerasbossen (broekbossen) en veengebieden. Deze werden regelmatig bevloeid door het rivierwater.
Beperkte kanalisatie: Hoewel er al waterwegen bestonden, zoals de Ieperleet, was de grootschalige aanleg van kanalen en het rechttrekken van rivieren (zoals we die nu kennen) nog niet aan de orde.

Kaarten uit het vraagstuk Yper door Hector Vermeulen-Meynne, voorzitter Ieperse handelskamer.

Afbeelding links : Voor de elfde eeuw waren de IJzer en de Yperleet twee verschillende rivieren, los van elkaar. Later werden tussen Merkem en De Knocke en tussen Slijpe en Nieuwpoort de Yperleet met de IJzer verbonden.
Afbeelding rechts : Brugge-Plasschendale : voltooid in 1622.
In 1608 begon men het slib tussen Brugge en Passendale te "baggeren" en in 1618 werd de Ieperleet aldaar gekanaliseerd. Verder werd besloten een verlenging aan de Ieperleet te zetten vanaf Plassendale tot aan de Oostendse havengeul.
Plasschendale-Nieuwpoort : voltooid in 1640 en Nieuwpoort-Knocke-Ieper : voltooid in 1640.
Van de Ieperleet was er toen geen sprake meer. Vanaf 1640 waren er het Ieperleekanaal en de Plassendalevaart in haar beddingen.

Oorspronkelijke traject van de Yperleet in de 10e eeuw vanuit Ieper tot ter hoogte van Scheepsdaele in Brugge over een afstand van 50 km. Vanaf de voet van de Kemmelberg tot Ieper zowat 7 km. Totale lengte Yperleet 57 km.

De bedding van de Ieperlee nu liep toen van halfweg Drie Grachten met de Knocke rechtsaf en rechts langs Diksmuide tot net over Slype en sloeg dan rechtsaf in wat nu het grootste gedeelte van de Plassendalevaart is.

Aan Plassendale liep de bedding van de Yperleet rechtsaf naar Brugge in wat tegenwoordig een gedeelte van het kanaal Oostende-Brugge is. De Yperleet was toen een smal kanaaltje van ongeveer 10 m vaarbreedte.

1040 : Aangepast, geleed, gekanaliseerd, door mensenhanden gemaakt (leet).
1127 : Havenactiviteiten in Ieper.
1187 : 4 overdrachten op de Yperleet.
1251 : Verbetering Yperleet tussen IJzer (Onie) voor gehucht De Knocke (1,5 km)
           tot aan Dry Grachten, (verbreden en uitdiepen).
1251 : Delven en bedijken tussen Dry Grachten tot aan laagste overdragh op de Yperleet,
           (noordelijk deel ontdubbelingskanaal).
1253 : Delven en kanaliseren zuidelijk deel ontdubbelingskanaal van buiten Boezinge dorp met
           Menten overdragh en Blau overdragh ipv de laagste twee overdrachten op de Yperleet.
1297 : 3000 schuiten en marktschepen meerden aan in Ieper.
1311 : Zuidelijk deel ontdubbelingskanaal (Zilinc/Zydelinck) reeds gekanaliseerd tussen Boezinge en
           laagste overdragh maar nu heraangelegd.
1357-1387 : Uitdiepen Ieperleet als gevolg van de toenemende (wol)handel.
1413-1415 : Nieuwe verbreding met uitdieping.
1636-1640 : Graven nieuw kanaal (hoge vaart) van Ieper tot aan locatie nieuw sas van Boezinge.
1638-1640 : Bouwen sas van Boezinge en uitgraven bijhorende spaarbekkens (reservoirs).
1640 : Verbinding tussen de Yperleet en de IJzer (gehucht de Knocke) van anderhalve km.
           Noordelijk ontdubbelingskanaal tot halfweg over Dry Grachten met de IJzer
           en doorstroming tot aan de Knocke van 1,5 km van dan af de lage vaart.
1640 : Einde overdrachten en begin met versassing van schepen.
1646 : Herkanalisering tussen De Knocke, Sas van Boezinge en Ieper.
1646 : De vaste dienst met een bargie/barge (het "dagelijcx vaertschip") tussen Ieper en Nieuwpoort.
1658 : Werken om de zuiderse sasdeuren beter te laten sluiten.
           Versteviging aan het rooster van de voorste (zuiderse) sasdeuren en muren.
1699-1705 : Verhoging capaciteit van het oostelijk en in mindere mate van het westelijk reservoir.
                     (plan 1711 Vauban/de Caligny).
1730 : Delven en suyveren van lage vaart tussen Fort Knocke tot aan het sas van Boezinge (slib).
1827-1829 : Uitdiepen lage vaart (slib).
1842 : Versassen van 2034 boten.
1915 : Vernietiging sas van Boezinge op 22 april om 17 uur.
1931-1933 : Uitdiepen (slib) en verbreden (afsnijden buitenbochten) lage vaart.

Bronnen :

Het vraagstuk Yper door Hector Vermeulen-Meynne. Gilbert Joos en echtgenote uit Ieper.